1998年，张晋自武术队退役后加入袁和平的“袁家班”从事武术指导和替身工作。2000年，张晋从幕后走向台前，并出演了武侠爱情剧《武林外史》。之后，相继出演了武侠剧《萧十一郎》、武侠片《英雄》等作品。2003年，担任好莱坞喜剧片《霹雳娇娃2》、动作片《夜魔侠》武术指导。2004年，因出演古装奇幻武侠剧《水月洞天》中童心一角获得关注。2007年，首次担任传奇剧《梁山伯与祝英台》动作导演。

2014年，张晋凭借动作片《一代宗师》中马三一角获得第33届香港电影金像奖最佳男配角；同年，参演动作片《黄飞鸿之英雄有梦》。2015年，因出演动作片《杀破狼2》获得更多关注，并凭该片获得第20届华鼎奖最佳男配角奖。2016年，主演3D功夫电影《叶问3》，饰演张天志。

2000年，张晋开始从幕后走向台前，在由黄海冰、王艳主演的武侠爱情剧《武林外史》中出演熊猫儿的跟班驴蛋。2001年，在由吴奇隆、朱茵主演的古装武侠剧《萧十一郎》中饰演冷酷无情、逍遥侯的徒弟雪鹰。

2002年，张晋在张艺谋转型拍摄的首部武侠片《英雄》中担任甄子丹的专替，并担任片中“无名与长空围棋院雨中打斗”的武术指导。2003年，张晋在好莱坞动作喜剧片《霹雳娇娃2》中担任武术指导；同年，担任好莱坞动作片《夜魔侠》武术指导。

2004年，张晋在古装动作片《无敌英雄》饰演新一代精武门的掌门人林振声；2月20日，张晋与蔡少芬、于波合作主演的古装奇幻武侠剧《水月洞天》播出，在剧中饰演心智不全但武功高强的童心[5]；同年，《水月洞天》续集《灵镜传奇》播出，张晋继续出演童心一角，但因接受了大哥童博的灵智从而变得智慧过人；同年，在民国爱情剧《上海滩之侠医传奇》中饰演富家子弟于俊浩。